По преданию город Гаврилов-Ям был основан в 1545 г. ямщиком Гаврилой, который держал ям (почтовую станцию) на пересечении бойких трактов между Москвой, Ярославлем и Суздалем. История Гаврилов-Ямского края неразрывно связана с историей русских дорог. Начиная с 2005 года, дорожная тематика, русская дорога и ямщицкая песня положены в основу развития туризма в районе и является его отличительной особенностью. Русская дорога неоднократно была она воспета в классической литературе. По дороге шли на поле брани воины, следовали арестанты, скучали аристократы-путешественники, неслись удалые русские тройки… А еще русская дорога всегда была, есть и будет одной из русских бед…
К концу XVI века на Руси для управления дорожной сетью было обустроено порядка 300 ямских дворов или «ямов». Документы свидетельствуют, что уже тогда Гаврилов-Ям значился как станция ямской службы, а местные ямщики обслуживали дороги, связывающие Ярославский и Суздальский тракты. Фигура ямщика запечатлена во многих произведениях литературы, искусства и народного творчества. А ямщицкие песни: трогательные, душевные, тоскливые - особый песенный жанр. Многое изменилось в мире: способ передвижения, скорости, неизменными остались только дороги, их романтика, и песни, которые напевают в дороге! Для того, чтобы сохранить русский дух, патриотизм, самобытность и традиции в районе с 2011 года проводится фестиваль дорожной песни «СТРАНА ЯМЩИКА».
Программа фестиваля включает в себя различные смотры, конкурсы, выставки, мастер-классы, концерты, объединённые ямщицкой (дорожной) тематикой: «Песни тех, кто в пути и для тех, кто в пути». Массовое вовлечение в исполнение песен одномоментно различных групп – поющий парк, город. Все участники будут погружены в ямщицкую тематику, на территории парка в течение всего периода работают тематические поляны: игровое Ямщицкое раздолье; мастер-классы; ремесленная поляна; Каретный двор; прогулочные поляны; звонкая выставка колокольчиков, бубенцов; дорожные игры Ямская гоньба; Конный театр;Молодецкие забавы; Русская буза; Караоке по-ямщицки; русские дорожные посиделки; Великое дорожное чаепитие; конкурс литературного творчества. В пойме р. Которосль пройдёт массовый песенный флешмоб.
Особенно ценным является то, что создателями полян становятся практически все жители района и города, местные сообщества, учреждения и организации, взрослые, дети и молодёжь.