Регата «Морское перо» проходит в городе с 2005 года. Её цель – продвижение событийного туризма, популяризация парусного спорта, вовлечения молодежи в активные занятия спортивными плаваниями под парусами и привлечение интереса к Крыму и Севастополю как к перспективному курортно-рекреационному и спортивному региону. В регате «Морское перо» сочетаются и спортивная часть, и культурная программа, и межрегиональное сотрудничество, и продвижение региона как туристской дестинации в целом. 

Это настоящие соревнования, где журналисты в ходе гонок могут попробовать свои силы в качестве членов экипажей крейсерских яхт. В 2016 году членами экипажей стали журналисты и фотографы, представляющие 26 средств массовой информации. Это печатные СМИ, интернет-издания, телевидение и радио Севастополя, Симферополя, Евпатории, Ялты, Москвы, Краснодара и Сочи.

Регата с представителями СМИ не отличается от обычных соревнований. Перед началом гонки журналисты проходят обучение. В ходе регаты журналисты получают практические навыки управления яхтами, познают азы парусного спорта. К концу соревнований они обретают спортивные навыки яхтсменов.

Регата «Морское перо» проходит по одному и тому же маршруту уже одиннадцатый раз. В первый день состязаний команды выходят из Севастополя и должны на скорость дойти до Балаклавской бухты, а на следующий день вернуться обратно.