Первый «МаскерадЪ» состоялся в начале октября 2014 года и был посвящен 200-летию Лермонтова — тогда восемь театров-участников из шести регионов России показывали спектакли только по лермонтовским произведениям. В 2017 году — году 100-летия Октябрьской революции — темой фестиваля стала советская классическая драматургия.
Третий международный фестиваль «Маскерадъ», который пройдет в Пензе в Год театра в России, будет посвящен творчеству режиссера Всеволода Мейерхольда. Кроме того, на фестивале будет обширная дополнительная программа: творческая лаборатория современной драматургии «Из-под пера». Совместно с Гильдией драматургов России будет объявлен конкурс новых пьес для детей и юношества в рамках драматургического конкурса «Автора — на сцену!». Также в 2019 году планируется открыть музей истории театра.
Помимо этого, запланированы межрегиональный конкурс художественного чтения «Дыхание строк», международный фестиваль театральных спектаклей на улице «Театральные экзерсисы» и другие события.